В течение следующих десяти лет он был членом Национальной Ассоциации по прыжкам в воду.
В конце девяностых один рекламный агент, работающий, главным образом, со спортсменами, пригласил Стэтэма принять участие в рекламной кампании европейской оптовой фирмы. Так Стэтэм появился в рекламе джинсов, с чего и началась его модельная карьера. Надо заметить, что карьеру модели Стэтэм благополучно совмещал с работой на улице, где он сбывал украденные и фальшивые товары. Через некоторое время владелец фирмы, которую рекламировал Джейсон, стал основным продюсером дебютной картины Гая Ритчи “Карты, деньги, два ствола” и предложил режиссеру кандидатуру Стэтэма на одну из ролей в фильме. Режиссер был заинтригован темным прошлым Стэтона, и впечатлен его модельной работой. Он пригласил Джейсона на пробы, и в качестве этюда предложил Стэтэму изобразить уличного торговца и убедить его купить гарнитур поддельных золотых драгоценностей. "Гаю был нужен подлинный характер, - рассказывал об этом случае Стэтэм – И это был я, потому что таким вещам не учат в драматической школе”. Джейсону удалось продать Гаю Ритчи ничего не стоящий товар, а, когда тот попытался вернуть его, Стэтем проявил такую грациозную непреклонность, что Ритчи немедленно взял его на роль.
В следующей криминальной комедии Ритчи "Большой Куш" Стэтэм сыграл турка, который пытается проникнуть в мир подпольного бокса. Вначале персонаж Джейсона задумывался как второстепенный в ансамбле Брэда Питта, Рада Сербеджия и Денниса Фарины, но в ходе съемок роль стала больше, и к выходу фильма в прокат Стэтэм занял в сюжете место главного рассказчика.
В начале нового века Стэтэм совершил прорыв. В 2000 году он дебютировал в американском кино, исполнив роль английского торговца наркотиками в фильме в "Сделай погромче", затем получил главную роль в научно-фантастическом триллере Джона Карпентера "Призраки марса" (2001), присоединился к Джету Ли в фантастической ленте "Противостояние", и принял участие в съемках картины "Итальянская работа" (2003). Фильмом, который сделал Джейсона звездой, стал "Перевозчик". Гонорар актера приблизился к миллиону долларов, а продолжение, снятое тремя годами позже, принесло еще большие кассовые сборы, чем оригинал.
ист
